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PHOTOSWITCHABLE NINE-MEMBERED CYCLIC ENEDIYNES AND ENYNE-ALLENES - CYCLOPROPENONE-CONTAINING CYCLIC ENEDIYNE AND ENYNE-ALLENE PRECURSORS AS PROTOTYPE PHOTOSWITCHABLE ANTITUMOR AGENTS - Livres de poche

2011, ISBN: 9783844322873

[ED: Taschenbuch / Paperback], [PU: LAP Lambert Academic Publishing], The extreme cytotoxicity of natural enediyne antibiotics is attributed to the ability of the (Z)-3-ene-1,5-diyne frag… Plus…

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2011, ISBN: 3844322876

Paperback, [EAN: 9783844322873], LAP LAMBERT Academic Publishing, LAP LAMBERT Academic Publishing, Book, [PU: LAP LAMBERT Academic Publishing], 2011-03-29, LAP LAMBERT Academic Publishing… Plus…

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ISBN: 3844322876

Taschenbuch, [EAN: 9783844322873], LAP LAMBERT Academic Publishing, LAP LAMBERT Academic Publishing, Book, [PU: LAP LAMBERT Academic Publishing], LAP LAMBERT Academic Publishing, 56054011… Plus…

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2011, ISBN: 9783844322873

LAP LAMBERT Academic Publishing, 2011-03-29. Paperback. Good., LAP LAMBERT Academic Publishing, 2011-03-29

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2011, ISBN: 3844322876

Kartoniert / Broschiert, mit Schutzumschlag neu, [PU:LAP Lambert Acad. Publ.]

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Détails sur le livre
PHOTOSWITCHABLE NINE-MEMBERED CYCLIC ENEDIYNES AND ENYNE-ALLENES
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3844322876


The extreme cytotoxicity of natural enediyne antibiotics is attributed to the ability of the (Z)-3-ene-1,5-diyne fragment incorporated into a 10- or 9-membered ring cyclic system to undergo Bergman cyclization and producing dDNA-damaging p-benzyne diradical. The rate of this reaction strongly depends on the ring size. Thus 11-membered ring enediynes are stable, 10-membered ring analogs undergo slow cycloaromatization under ambient conditions or mild heating. Very little is known about reactivity of 9-membered ring enediynes due to their instability. We have developed thermally stable photo-precursors of 9-membered enediynes, in which one of the triple bonds is replaced by the cyclopropenone group. UV irradiation of the photo-precursor results in the efficient decarbonylation and the formation of reactive enediyne. The latter undergoes clean cycloaromatization spontaneously with absence of any chemical additives. Synthetic strategies of a series of cyclopropenone containing nine-membered enediyne precursors and DNA-cleavaging activity of the photo-generated enediynes have been also discussed.

Informations détaillées sur le livre - PHOTOSWITCHABLE NINE-MEMBERED CYCLIC ENEDIYNES AND ENYNE-ALLENES


EAN (ISBN-13): 9783844322873
ISBN (ISBN-10): 3844322876
Version reliée
Livre de poche
Date de parution: 2011
Editeur: LAP Lambert Academic Publishing

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ISBN/EAN: 3844322876

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3-8443-2287-6, 978-3-8443-2287-3
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